Outlook 97 відомий як перша версія Microsoft Outlook, випущена в січні 1997 року як компонент Office 97. Outlook 97 працював доповненням до Microsoft Exchange Server 5.0 і 5.5, який включав більшість функцій Microsoft Schedule +. Він підтримував користувачів не лише читати електронні листи, а й керувати своїми контактами, планувати зустрічі в календарях та додавати записи в журнали.

Згодом корпорація Майкрософт вдосконалила Outlook і послідовно випустила Outlook 98 (справляється з найновішим Інтернет-стандартом, таким як HTML), Outlook 2000 (в комплекті з Exchange 2000 Server) та Outlook 2002 (включений в Office XP).

Outlook 2003, випущений у листопаді 2003 року, відзначається як віха розвитку Outlook. Він все ще був компонентом пакета Office 2003 та окремою програмою.

У цій версії Outlook не тільки забезпечив класичне меню та панель інструментів, але також випустив значні вдосконалення у багатьох областях, включаючи кращий досвід роботи з електронною поштою, спільний доступ до календарів, додаткові налаштування відображення, повну підтримку Unicode, пошук папок, кольорові прапорці, кешований код обміну тощо. Крім того, він покращує фільтр небажаної електронної пошти, надаючи більш сучасне визначення сміттєвих листів.

Office 2007 вийшов з великою революцією в інтерфейсі - Ribbon UI. Outlook 2007 прослідкував змін і використовував інтерфейс стрічки у підвікнах, таких як вікно повідомлень, вікно зустрічей, вікно контактів тощо, але залишався класичним меню та панеллю інструментів у головному інтерфейсі.

Outlook 2007 випустив багато важливих та корисних функцій, таких як попередній перегляд вкладень, текстові повідомлення та SMS, спільний доступ до контактів, експорт календаря у вигляді HTML-файлу, експорт елементів у файлах PDF або XPS тощо.

На основі попередніх версій Outlook 2010 значно вдосконалюється та стає більш досконалим.

З одного боку, ця версія підтримувала додавання кількох облікових записів обміну в одному профілі, покращуючи режим розмови для групування електронних листів на основі критеріїв між папками пошти. І набагато розумніше попереджати користувачів, якщо вони надсилають електронні листи без предметів, додають швидкі кроки, щоб легко закінчити декілька дій одночасно одним клацанням тощо.

З іншого боку, додається соціальний роз'єм для підключення різноманітних соціальних мереж, зустрічі можуть плануватися контактами, візуальні індикатори додаються на панелі справ для конфліктів та запитів на зустріч без відповіді тощо.

Інтерфейс стрічки застосовується до основного інтерфейсу Outlook, починаючи з Outlook 2010.